Il guardiano è una figura “nuova” per il trust, in quanto è apparsa nella prassi negoziale solo negli ultimi decenni. Poche leggi regolatrici lo disciplinano compiutamente e la sua regolamentazione, in molte esperienze giuridiche, è rimessa ad interventi episodici della giurisprudenza. A livello internazionale, non esistono ricostruzioni dedicate a singoli ordinamenti ed orientate ad offrirne una lettura sistematica. A livello italiano, manca un inquadramento di tale figura alla luce delle categorie civilistiche. Ciò ha portato a una non corretta comprensione di questa figura, anche sul piano tributario, tanto che essa è stata impiegata per invocare l’interposizione fittizia del trust, sulla base di una libera interpretazione priva di riferimenti alla legge regolatrice e, a volte, alla stessa legge tributaria italiana. Questo libro si propone di inquadrare il guardiano alla luce delle categorie del diritto civile italiano, comparando la legge di San Marino e quella di Jersey. La prima, caratterizzata da una disciplina completa e sistematica di stampo civilistico che individua nel guardiano, sempre e comunque, un titolare di un ufficio di diritto privato. La seconda, caratterizzata dall’assenza di norme di legge e da un diritto giurisprudenziale frammentario, e non univoco, che apre a una lettura bifronte del ruolo del guardiano. Viene, dunque, riletta la storia e la figura del “trust interposto”, priva di preciso fondamento normativo, proponendone la sostituzione con quella del trust senza soggettività tributaria (art. 73 T.U.I.R.) e con quella del trust simulato ed interposto (art. 1414 c.c.; art. 37 D.Lgs. 29 settembre 1973, n. 600), dimostrando l’irrilevanza dei poteri del guardiano per entrambe ove ricondotto ad ufficio di diritto privato. Completano l’opera una raccolta di nuove clausole, coerenti con la rilettura proposta, e il testo integrale dei precedenti giurisprudenziali.